Realizada, anualmente, no último domingo de Setembro, a Regata de Aiolas destaca-se pelo facto de ser uma competição realizada com barcos típicos da vila de Sesimbra.

As aiolas caracterizam-se pela sólida construção e pela excelente navegação que as suas linhas proporcionam. A Regata disputa-se a remos, o que, tendo em conta o peso das embarcações e o número de tripulantes (2), faz desta uma prova extremamente exigente em termos físicos. A edição de 2006 contou com a participação de dezassete aiolas.