António Reis Marques conta, no seu livro Breve História do Clube Naval de Sesimbra, que, segundo uma notícia publicada n’O Cezimbrense, no dia 15 de Agosto de 1926, “dois nadadores da vila, por sua iniciativa pessoal, fizeram um prova de natação de longa distancia, que seria pioneira daquela, que vinte anos depois, organizada pelo Clube Naval e pela Federação Portuguesa de Natação, passou a fazer-se com a designação de Travessia da Baía de Sesimbra (…).

O êxito dessa primeira travessia, em 1946, levou a Federação Portuguesa da modalidade a repeti-la anualmente, tornando-a uma das provas mais apreciadas e concorridas do calendário de natação no país.

Actualmente conta com uma participação média de 300 nadadores, sendo que destes, mais de 100 são federados. A prova que consiste num percurso de 1500 metros, realiza-se sempre na primeira semana de Outubro, e é uma das mais tradicionais competições desportivas do Concelho de Sesimbra.